2. Сравните кислотность двух соединений. Для более сильной кислоты приведите схему реакции образования соли.

2. Сравните кислотность двух соединений. Для более сильной кислоты приведите схему реакции образования соли.

Пример: а) n-Нитрофенол; б) пропанол-2.
Структурные формулы:
a)
\( n \)-витрофенол
б)

пропанол-2

Кислотные центры: в соединениях а) и б) - ОН-кислотные центры.
Обоснование выбора более сильного кислотного центра: фенольная гидроксильная группа. Более высокая кислотность фенолов по сравнению со спиртами обусловлена большей стабильностью феноксид-иона, в котором делокализация отрицательного заряда осуществляется с участием сопряженной системы кольца.

фенокснд-нон
\( \mathrm{O}^{-}:+I- \) и \( +M \)-эффекты

изопропоксид-ион
\( \mathrm{O}^{-}:+I \)-эффект

Влияние природы радикала на кислотность: электронокцепторная группа \( \mathrm{NO}_{2} \) ( \( -I \) и и \( -M \)-эффекты) увеличивает кислотность \( n \)-нитрофенола, по сравнению с незамещенным фенолом.
Сравнительная оценка кислотных свойств: \( a>6 \).
Схема реакции образования соли:
隹
2.1. а) Этантиол; б) этанол.
2.2. а) 2,3 -Димеркаптопропанол; б) пропанол-1.
2.3. а) Этанол; б) этандиол-1,2.
2.4. а) Фенол; б) тиофенол.
2.5. а) \( n \)-Аминофенол; б) фенол.
2.6. а) Циклогексанол; б) \( n \)-метоксифенол.

Стрруктурные формулы:
a)
\( \qquad \)
б)
\( \qquad \)

Кислотные центры: \( \qquad \)
\( \qquad \)
Обоснование выбора более сильного кислотного центра: \( \qquad \)
\( \qquad \)
Реакционная способность спиртов, ф енолов, тиолов и аминов
31
\( \qquad \)
\( \qquad \)
Влияние природы радикала на кислотность: \( \qquad \)
\( \qquad \)
\( \qquad \)
Сравнительная оценка кислотных свойств: \( \qquad \)
Реакция образования соли: