1. Главная
  2. Библиотека
  3. Химия
  4. Из бромида о-толуолдиазония получите по реакции Зандмейера – Гаттермана: а) о-хлортолуол б) о-толуиловую кислоту в) о-кр...

Из бромида о-толуолдиазония получите по реакции Зандмейера – Гаттермана: а) о-хлортолуол б) о-толуиловую кислоту в) о-крезол. Рассмотрите механизм реакции

«Из бромида о-толуолдиазония получите по реакции Зандмейера – Гаттермана: а) о-хлортолуол б) о-толуиловую кислоту в) о-крезол. Рассмотрите механизм реакции»
  • Химия

Условие:

Из бромида о-толуолдиазония получите по реакции Зандмейера – Гаттермана:
а) о-хлортолуол;

б) о-толуиловую кислоту в) о-крезол.

Рассмотрите механизм реакции.

Решение:

Замещение диазогруппы на другие атомы или группы атомов (реакция Гаттермана-Зандмейера)

Замещение диазогруппы на другие атомы или группы атомов требует применения в качестве катализаторов соответствующих солей меди (1):

Общий механизм реакции

Механизм реакции Зандмейера-Гаттермана достоверно не установлен. Для нее обычно предполагается радикальный механизм (SR) , где каталитическое действие солей меди (I) связано с тем, что они способствуют образованию арильных радикалов.

Одновалентная медь выполняет роль переносчика электронов по следующей схеме:

Не нашел нужную задачу?

Воспользуйся поиском

Выбери предмет