Условие задачи
Из бромида о-толуолдиазония получите по реакции Зандмейера – Гаттермана:
а) о-хлортолуол;
б) о-толуиловую кислоту в) о-крезол.
Рассмотрите механизм реакции.
Ответ
Замещение диазогруппы на другие атомы или группы атомов (реакция Гаттермана-Зандмейера)
Замещение диазогруппы на другие атомы или группы атомов требует применения в качестве катализаторов соответствующих солей меди (1):
Общий механизм реакции
Механизм реакции Зандмейера-Гаттермана достоверно не установлен. Для нее обычно предполагается радикальный механизм (SR) , где каталитическое действие солей меди (I) связано с тем, что они способствуют образованию арильных радикалов.
Одновалентная медь выполняет роль переносчика электронов по следующей схеме:
Потяни
