Условие задачи
Какие признаки указывают на ароматический характер следующих пяти- и шестичленных гетероциклов: фуран, тиофен, пиррол, пиридин? Приведите схему взаимных превращений пятичленных гетероциклов.
Ответ
По типу связей и химическому поведению эту группу пятичленных гетероциклических соединений следует отнести к ароматическим системам. Их ароматический характер, как и у бензола, определяется прежде всего наличием кольцевого секстета р-электронов. При этом все атомы гетероциклической системы (4 атома углерода и гетероатом) находятся в состоянии sp2-гибридизации. Гибридизованные орбитали при аксиальном перекрывании формируют плоский -скелет молекулы, а негибридизованные 2рz-орбитали, ориентированные перпендикулярно плоскости цикла, перекрываясь латерально, образуют ароматический секстет:
