Условие задачи
Напишите схему реакции образования азокрасителя, используя в качестве диазо- и азосоставляющих п-нитроанилин и п-фенилендиамин. Укажите условия проведения реакции азосочетания.
Ответ
Активность диазосоставляющей можно повысить введением электроноакцепторных групп в орто- или пара-положения. Так, введение в пара-положение нитрогруппы увеличивает скорость реакции азосочетания в 1300 раз по сравнению с незамещенным катионом фенилдиазония. Субстратами могут быть только активированные ароматические соединения: фенолы, нафтолы, ароматичекие амины, реакционноспособные гетероциклы (фуран, тиофен, имидазол, пиразолоны и др.).
Реакция азосочетания в отличие от других реакций электрофильного замещения является наиболее селективной. В ходе изучения реакции азосочетания был сформулирова...