Условие задачи
Объясните на примерах уксусной кислоты и этилового спирта, почему гидроксильная группа в кислоте имеет более кислые свойства, чем в спирте.
Ответ
Более сильные кислотные свойства карбоновых кислот по сравнению с другими ОН кислотами (спиртами и большинством фенолов) объясняются тем, что их анионы стабилизированы за счет сопряжения. В карбоксилат - ионе происходит полная делокализация по р,-сопряженной системе, вследствие чего отрицательный заряд поровну распределяется между двумя атомами кислорода:
В результате делокализации отрицательного заряда карбоксилат-ион обладает высокой устойчивостью. Сила уксусной кислоты определяется устойчивостью образующегося аниона, поэтому и превосходит по кислотным свойствам этиловый спирт и фенолы, где ...