Условие задачи
Покажите схемы взаимодействия изоамилйодида со следующими реагентами:
а) аммиаком; этилатом натрия; металлическим натрием; водным раствором гидроксида натрия.
б) метиламином; пропилатом натрия; ацетатом натрия; спиртовым раствором гидроксида натрия.
в) цианидом калия; нитритом серебра; пропионатом натрия; водным раствором гидроксида калия.
Рассмотрите механизмы всех реакций.
Ответ
Изоамилиодид, будучи пространственно не затрудненным галгеналканом, будет взаимодействовать с нуклеофильными реагентами предпочтительно по механизму SN2. Наличие тех или иных продуктов реакции, которые получаются в данных реакциях нуклеофильного замещения, будет зависеть от среды, в которой проводится реакция.
Механизм можно обобщить схемой: