Предложите наиболее рациональную последовательность в реакциях замещения для превращения толуола в 3-бром-4-метилбензойную кислоту.

1) Бромирование толуола

в присутствии кислот Льюиса протекает по механизму электрофильного замещения в бензольное кольцо, с образованием о-, п-изомеров

В данном случае, преимущественно образуется пара-изомер, вследствие стерических препятствий в орто-положение

толуол + бром (бромид железа) пара-бромтолуол + бромоводород

2) ...