Условие задачи
При действии азотистой кислоты на амин состава С6H15N выделился азот и образовался спирт C6H14O и алкен C6H12, который после озонолиза и озонидного расщепления дал уксусный альдегид и метилэтилкетон. Установите структуру исходного соединения.
Ответ
При озонолизе алкенов они разрываются по двойной связи, и образуются альдегиды или кетоны в зависимости от строения исходного алкена. Первичные атомы углерода кратной связи (=CH2) окисляются до СО2, вторичные (RCH=) до RСНО, третичные (R2C=) до R2С=О.
Раз в данной реакции образовались уксусный альдегид и метилэтилкетон, значит, двойная связь находится между вторичным и третичным атомами углерода. Составим уравнение реакции: