Условие задачи
Определить структуру соединения С7Н8О, которое имеет следующие спектроскопические характеристики:
УФ-спектр: структурированная полоса поглощения в области 240÷270 нм (lgε = 2,2);
Масс-спектр: m/e = 91 (интенсивный пик);
ИК-спектр: набор полос, см–1: 3330 (широкая), 3030, 2860, 1610, 1500;
ПМР: δ(м.д.): (2,43) синглет, (4,58) синглет, (7,28) синглет. Относительная интенсивность: 1,2,5 соотв.
Ответ
Исходя из количества атомов углерода и водорода, соединение может содержать бензольное кольцо или тройные связи.
Анализ данных УФ-спектра. Cтруктурированная полоса поглощения в области 240270 нм (lg = 2,2) характерна для В-полосы бензольного поглощения, обусловленной запрещенными * переходами в высокосимметричной молекуле бензола.
Следовательно, молекула содержит бензольное кольцо. Предполагаемые структуры молекулы: бензиловый спирт С6Н5СН2ОН; крезол НОС6Н5СН3 и анизол С6Н5ОСН3. Введение в бензольное кольцо ауксохромных групп, таких как, ОН и ОСН3 сдвигает В-полосы в длинноволновую область. В мо...
