Условие:
ПРИВЕДИТЕ СХЕМУ СИНТЕЗА ДИПЕПТИДА ТРИПТОФАН-АСПАРАГИНОВАЯ КИСЛОТА, ИСПОЛЬЗУЯ ОПЕРАЦИИ «ЗАЩИТЫ», «АКТИВАЦИИ» И «СНЯТИЯ ЗАЩИТЫ». УКАЖИТЕ ПЕПТИДНУЮ СВЯЗЬ, С- И N-КОНЕЦ МОЛЕКУЛЫ. В КАКОЙ ОБЛАСТИ РН НАХОДИТСЯ ИЗОЭЛЕКТРИЧЕСКАЯ ТОЧКА ДАННОГО ДИПЕПТИДА? БУДЕТ ЛИ ПОЛУЧЕННЫЙ ДИПЕПТИД ДАВАТЬ НИНГИДРИНОВУЮ И КСАНТОПРОТЕИНОВУЮ РЕАКЦИИ? ОТВЕТ ОБОСНУЙТЕ.
Решение:
Ниже приведён один из вариантов синтеза дипептида H–Trp–Asp–OH (триптофан-аспарагиновая кислота) с использованием защитных групп, активации и последующего снятия защиты. Рассмотрим пошагово: ────────────────────────────── 1. Подготовка исходных аминокислот • Триптофан содержит свободную α–аминогруппу и карбоксильную группу, а также индоильное кольцо. Для регуляции реакционной избирательности часто защищают его аминогруппу, например, используя группу Бок (tert-бутоксибензоил, Boc). Таким образом, получаем N–Boc–триптофан (Boc–Trp–OH). • Аспарагиновая кислота имеет две карбоксильные группы (о...