1. Главная
  2. Библиотека
  3. Фармация
  4. Фенибут – популярный ноотроп, широко используемый в мед...
Разбор задачи

Фенибут – популярный ноотроп, широко используемый в медицинской практике, представляет собой гидрохлорид β-фенил-γ-аминомасляной кислоты. Используя метод синтеза фенибута (в котором ключевой стадией является реакция Михаэля с участием малонового эфира и

  • Предмет: Фармация
  • Автор: Кэмп
  • #Фармацевтическая химия
  • #Фармакология
Фенибут – популярный ноотроп, широко используемый в медицинской практике, представляет собой гидрохлорид β-фенил-γ-аминомасляной кислоты. Используя метод синтеза фенибута (в котором ключевой стадией является реакция Михаэля с участием малонового эфира и

Условие:

Фенибут – популярный ноотроп, широко используемый в медицинской практике, представляет собой гидрохлорид β-фенил-γ-аминомасляной кислоты. Используя метод синтеза фенибута (в котором ключевой стадией является реакция Михаэля с участием малонового эфира и β-нитростирола), предложите способ получения его сульфоаналога. В качестве ключевой стадии формирования необходимого углеводородного скелета используйте также реакцию Михаэля с участием непредельного нитросоединения и производного сульфоуксусной кислоты. Какими преимуществами по сравнению с фенибутом может обладать его сульфоаналог.

Решение:

Ниже приведён пошаговый план синтеза сульфоаналога фенибута, основанный на использовании реакции Михаэля с участием непредельного нитросоединения и производного сульфоуксусной кислоты.

  1. Исходная идея синтеза фенибута заключается в построении углеводородного скелета посредством присоединения малонового эфира к β-нитростиролу по реакции Михаэля с образованием основы, содержащей нитрогруппу, которая затем редуцируется до амина. Для получения сульфоаналога заменяем малоновый эфир на производное сульфоуксусной кислоты.

  2. В качестве исходного непредельного нитросоедин...

Внутри — полный разбор, аргументация, алгоритм решения, частые ошибки и как отвечать на каверзные вопросы препода, если спросит

Попробуй решить по шагам

Попробуй один шаг и продолжи в режиме обучения или посмотри готовое решение

Какое из перечисленных преимуществ может быть связано с введением сульфогруппы в молекулу фенибута при синтезе его сульфоаналога?

Что нужно знать по теме:

Что нужно знать по теме

Алгоритм решения

Топ 3 ошибок

Что спросит препод

Выбери предмет