Условие:
111. Сравните отношение к азотистой кислоте метиламина, диметиламина и тримети-ламина. Назовите образующиеся соеди¬нения. В чем причина различного протекания реакций?
Решение:
Рассмотрим реакцию каждого амина с азотистой кислотой (HNO2).
Первичный амин – метиламин (CH3NH2). При его взаимодействии с HNO2 образуется сначала соответствующий нитоамидный производный, который превращается в нестабильное алкиладоазотониевое соединение. Это соединение быстро разлагается, давая метанол (CH3OH), азот (N2) и воду. Основной механизм – замещение группы –NH2 на –OH за счёт разложения нестабильного интермедиата.
Вторичный амин – диметиламин ((CH3)2NH). Здесь протекает реакция нитрозирования. В результате взаимодействия с азотистой кислотой образуется стабильный нитрозоамин – N-н...