151. Какими структурными особенностями обусловлен аро¬матический характер фурана, пиррола и тиофена? Какой тип гибридизации гетероатомов в молекулах этих соеди-нений? Сопо¬ставьте ароматичность фурана, пиррола и тиофена и сравните ее с арома-тичностью бензола.
1. Первоначально отметим, что ароматичность любого цикла определяется выполнением правила Хюккеля (наличие 4n+2 π‐электронов) и планарностью системы с делокализацией π‑электронов по всему кольцу.
Фуран, пиррол и тиофен – пятичленные гетероциклы, где кроме атомов углерода присутствуют гетероатомы (кислород, азот и сера соответственно). Для обеспечения делокализации π‑электронов все атомы в кольце, включая гетероатомы, находятся в состоянии sp2‑гибридизации.
В случае фурана атом кислорода обладает двумя парами неспаренных электронов, из которых одна пара участвует в делокализации, таким ...