Условие:
2-метил-1-бутанол окислите раскаленным оксидом меди. Назовите полученный продукт и введите его в реакцию:
1) с этанолом;
2) с жидкостью Фелинга (назовите продукт);
3) альдольной конденсации.
Решение:
Рассмотрим по шагам, что происходит с исходным веществом – 2‑метил‑1‑бутанол (структура: HO–CH2–CH(CH3)–CH2–CH3):
-
ОКИСЛЕНИЕ. При обработке раскалённым оксидом меди происходит селективное окисление первичного гидроксильного остатка до функции альдегида. Исходное соединение превращается в 2‑метилбутаналь. При правильном нумеровании функциональной группы (альдегид имеет приоритет) его структура выглядит так: OHC–CH(CH3)–CH2–CH3.
-
РЕАКЦИЯ С ЭТАНОЛОМ. Альдегиды при наличии избытка спирта (этанола) и кислотного катализатора дают ацетали. В данном случае 2‑метилбутаналь реагирует с двумя молям...