Условие:
3. Сравните основность двух соединений. Для более сильного основания приведите схему реакции образования соли.
Пример. а) 2-Аминоэтанол; б) этиламин.
Структурные формулы:
a) \( \underset{\text { 2-аминоэтанол }}{\stackrel{\mathrm{H}}{\mathrm{O}}-\mathrm{CH}{2}-\mathrm{CH}{2}-\ddot{\mathrm{N}}_{2}} \)
б) \( \mathrm{CH}{3}-\mathrm{CH}{2}-\underset{\text { этиламин }}{-\mathrm{N}_{2}} \)
Основные центры: в 2-аминоэтаноле атомы кислорода и азота, в этиламине - атом азота.
Обоснование выбора более сильного основного центра: в 2 -аминоэтаноле основный центр - атом азота, так как он менее электроотрицательный, чем атом кислорода.
Влияние природы радикала на основность: электроноакцепторная группа ОН ( \( -I \)-эффект) оттягивает электронную плотность от основного центра и уменьшает основность 2 -аминоэтанола по сравнению с этиламином, содержащим электронодонорную этильную группу ( \( +I \)-эффект).
\[
\ddot{\mathrm{HO}} \leftarrow \mathrm{CH}{2} \leftarrow \mathrm{CH}{2}-\ddot{\mathrm{N}}_{2}
\]
\( -I \)-эффект
\[
\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{2} \rightarrow \ddot{\mathrm{~N}}_{2}
\]
\( +I \)-эффект
Сравнительная оценка основных свойств: б>a.
Реакция образования соли:
\[
\underset{\substack{\text { этиламин }} \underset{\text { т }}{2} \mathrm{H}{5} \mathrm{NH}{2}}{\rightleftarrows}+\mathrm{HCl} \rightleftharpoons \underset{\text { этаммонийхлорид }}{\mathrm{C}{2} \mathrm{H}{5} \mathrm{NH}_{3}^{+} \mathrm{Cl}^{-}}
\]
3.1. а) \( n \)-Аминофенол; б) анилин.
3.2. а) Этиламин; б) диэтиламин.
3.3. а) Диэтиловый эфир; б) диэтиламин.
3.4. а) Циклогексиламин; б) анилин.
3.5. а) Пропанол-2; б) метилэтиламин.
3.6. а) Дифениламин; б) диметиламин.
Структурные формулы:
a) \( \qquad \)
б)
Основные центры:
Обоснование выбора более сильного основного центра: \( \qquad \)
\( \qquad \)
\( \qquad \)
Влияние природы радикала на основность: \( \qquad \)
\( \qquad \)
\( \qquad \)
32
Тема 4
Сравнительная оценка основных свойств: \( \qquad \)
Реакция образования соли:
Решение:
Ниже приведён пошаговый разбор каждого пункта задачи. Общая методика сравнения: 1. Определяем, в каком соединении основным центром является атом, на котором находится неподеленная пара электронов, способная принимать протон. 2. Оцениваем влияние соседних групп. Если группа обладает электронодонорным эффектом (+I или +М), она увеличивает электронную плотность на основном атоме, повышая основность. Если группа – электроотрицательная или проявляет –I‑эффект, она оттягивает электронную плотность и снижает основность. 3. Для ароматических аминов следует учитывать делокализацию неподелённой пары (р...