Условие:
20:32
$(4 n+2) \pi$-электронов в цикле
$4 n+2=\ldots \pi$-электронов, $n=$
$\qquad$
Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях
17
********************************************************************************************************
6. Какие из приведенных соединений $a$ ) - ) являются сопряженными? Графически изобразите смещение электронной плотности в молекулах. Укажите вид и знак электронных эффектов функциональных групп или алкильного радикала и определите, являются они электронодонорными (ЭД) или электроноакцепторными (ЭА).
Пример. а) Пропеналь; б) пентан; в) фенол; г) этанол.
Структурные формулы:
a) $\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CHCH}=\mathrm{O}$
б) $\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}_{3}$
8)
2) $\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{2} \mathrm{OH}$
пропеналь пентан
этанол
Вид сопряжения: а) $\pi, \pi$-Сопряжение в открытой системе; б) несопряженная; в) $\pi$, $\pi$-сопряжение в замкнутой системе и $p, \pi$-сопряжение гидроксильной группы с бензольным кольцом; г) несопряженная. Распределение электронной плотности:
a)
б) $\mathrm{CH}{3}-\mathrm{CH}{2}-\mathrm{CH}{2}-\mathrm{CH}{2}-\mathrm{CH}_{3}$
8)
2) $\mathrm{CH}{3} \rightarrow \stackrel{\delta+}{\mathrm{CH}{2}} \rightarrow \stackrel{\delta-}{\mathrm{O}} \mathrm{H}$
$-I,-M$ (ЭА)
эффекты отсутствуют $-I$ (ЭА)
18
Тема 2
6.1. а) Пропеновая кислота; б) толуол; в) бензальдегид; г) бутен-1.
6.2. а) Пропен; б) анилин; в) бензойная кислота; г) пропаналь.
6.3 а) Фенол; б) пентен-1; в) бутен-2-овая кислота; г) бензойная кислота.
6.4 a) Этилбензол; б) пропен; в) анилин; г) пропеновая кислота.
6.5. а) Толуол; б) бензальдегид; в) бутен-1; г) уксусная кислота.
6.6. а) Пентен-1; б) пропеновая кислота; в) бензойная кислота; г) метоксибензол.
Структурные формулы и распределение электронной плотности:
Ims.synergy.ru