Разбор задачи

ЦИКЛОАЛКАНЫ:

Добавлена: 27.04.2026
Обновлена: 27.04.2026
Предмет: Химия
Автор: Кэмп

#Органическая химия

Условие:

ЦИКЛОАЛКАНЫ:

\text { циклопропан } \longrightarrow \text { 1-бромпропан } \xrightarrow{\mathrm{Na}, t^{\circ}} \mathrm{X}_{1} \xrightarrow[300^{\circ} \mathrm{C}]{\mathrm{Pt}} \mathrm{X}_{2} \rightarrow \text { толуол } \xrightarrow{\mathrm{KMnO}_{4}, \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}, t^{\circ}} \mathrm{X}_{3}

Решение:

1. Исходное вещество — циклопропан
Циклопропан под действием HBr (или Br₂?) обычно раскрывается с образованием 1-бромпропана:

\text{циклопропан} + \text{HBr} \to 1\text{-бромпропан}

(В условии стрелка напрямую от циклопропана к 1-бромпропану, механизм — присоединение с раскрытием цикла.)

2. 1-бромпропан + Na, t°
Реакция Вюрца:

2 \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} + 2\text{Na} \to \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \ (\text{гексан}) + 2\text{NaBr}

Значит,

X_1 = \text{гексан}

3. Гексан + Pt, 300°C
Это дегидроциклизация (ароматизация) алканов на Pt/Pd при нагревании. Гексан превращается в бензол (или циклогексан? Нет, при 300°C на Pt — это ароматизация: сначала дегидрирование в гексен, затем циклизация в циклогексен, потом ароматизация):