1. Главная
  2. Библиотека
  3. Химия
  4. Для получения 2-амино-4-бром-5-метилфенола из бензола м...
Решение задачи на тему

Для получения 2-амино-4-бром-5-метилфенола из бензола могут быть использованы следующие реагенты: а) HNO3/H2SO4; b) Br2/FeBr3; c) CH3I/AlCl3; d) (CH3CO)2O; e) (CH3)2CHBr/AlCl3; f) Fe/HCl; g) O2, катализатор/H2SO4; h) NaOH, нагревание. Учитывая правила

  • Химия
  • #Органическая химия
Для получения 2-амино-4-бром-5-метилфенола из бензола могут быть использованы следующие реагенты: а) HNO3/H2SO4; b) Br2/FeBr3; c) CH3I/AlCl3; d) (CH3CO)2O; e) (CH3)2CHBr/AlCl3; f) Fe/HCl; g) O2, катализатор/H2SO4; h) NaOH, нагревание. Учитывая правила

Условие:

Для получения 2-амино-4-бром-5-метилфенола из бензола могут быть использованы следующие реагенты:
а) HNO3/H2SO4; b) Br2/FeBr3; c) CH3I/AlCl3; d) (CH3CO)2O; e) (CH3)2CHBr/AlCl3; f) Fe/HCl; g) O2, катализатор/H2SO4; h) NaOH, нагревание.
Учитывая правила ориентации электрофильного замещения, расставьте реагенты в порядке необходимом для успешного осуществления синтеза. Можно ли используя те же реагенты в другом порядке получить 4-амино-2-бром-5-метилфенол? Напишите уравнения реакций. В каждом из синтезов нельзя дважды использовать один и тот же реагент.

Решение:

Для получения 2-амино-4-бром-5-метилфенола из бензола, необходимо провести несколько шагов, используя предложенные реагенты. Давайте разберем процесс...

Первым шагом будет нитрование бензола с помощью смеси HNO3/H2SO4. Это приведет к образованию 4-нитробензола.

C6 + HNO2SO6H2 + HO

Следующим шагом является бромирование 4-нитробензола с использованием Br2/FeBr3. Это приведет к образованию 2-бром-4-нитробензола.

C4NO2 \xrightarrow{FeBr6H2 + HBr

Теперь необходимо восстановить нитрогруппу до аминогруппы. Для этого используем Fe/HCl, что приведет к образованию 2-бром-4-аминобензола.

C3BrNO6H2 + FeCl2O

Последним шагом будет метилирование с использованием CH3I/AlCl3 для получения 2-амино-4-бром-5-метилфенола.

C4BrNH3I \xrightarrow{AlCl6H3) + HI

  1. HNO3/H2SO4
  2. Br2/FeBr3
  3. Fe/HCl
  4. CH3I/AlCl3

Теперь рассмотрим, можно ли получить 4-амино-2-бром-5-метилфенол, используя те же реагенты в другом порядке.

Для этого можно начать с метилирования бензола, затем провести бромирование, а затем нитрование и восстановление. Однако, в этом случае, порядок реакций будет другим, и это может привести к образованию нежелательных продуктов.

  1. CH3I/AlCl3 (метилирование)
  2. Br2/FeBr3 (бромирование)
  3. HNO3/H2SO4 (нитрование)
  4. Fe/HCl (восстановление)

Однако, в этом случае, может возникнуть проблема с ориентацией, так как метильная группа является активирующей, а бромирование может произойти на других позициях. Поэтому, скорее всего, такой синтез не будет успешным.

Таким образом, для получения 2-амино-4-бром-5-метилфенола правильный порядок реагентов:

  1. HNO3/H2SO4
  2. Br2/FeBr3
  3. Fe/HCl
  4. CH3I/AlCl3

Получение 4-амино-2-бром-5-метилфенола с использованием тех же реагентов в другом порядке, скорее всего, невозможно.

Выбери предмет