Условие:
3. Для получения ацеталя используйте в качестве нуклеофильного реагента спирт а) и субстрат, выбранный из двух предложенных соединений б) и в). Приведите постадийное описание процесса.
Пример. а) C{2} H{5} OH; б) C{3} H{7} CH=O; в) C{3} H{7} COOH.
Субстрат: бутаналь C{3} H{7} CH=O.
Условия реакции: избыток спирта a ), кислотный катализатор.
Постадийная схема процесса и названия соединений:
38
Тема 5
Роль катализатора на стадии получения ачеталя: усиление электрофильности реакционного центра в полуацетале путем превращения его в карбокатион.
3.1. a) CH3 OH;
б) CH3 CH=O;
b) CH3 COOH.
3.2. a) C{2} H{5} OH;
б) C{2} H{5} COOH;
в) C{2} H{5} CH=O.
3.3. a) C{3} H{7} OH;
б) CH3 COOH;
6) CH3 CH=O.
3.4. a) C{2} H{5} OH;
б) CH3 CH=O;
в) C{2} H{5} COOH.
3.5. a) C{4} H{9} OH;
б) CH3 COOH;
в) CH3 CH=O.
3.6. a) CH3 OH;
б) C{6} H{5} CH=O;
в) C{6} H{5} COOH.
Субстрат:
Условия реакции:
Постадийная схема процесса и названия соединений:
Роль катализатора на стадии получения ацеталя:
Решение:
Наша задача – синтезировать ацеталь, используя в качестве нуклеофила спирт (вариант a) и один из двух реагирующих субстратов, предложенных в вариантах б) и в). В реакции для получения ацеталя необходимо, чтобы субстрат содержал карбонильную группу, способную реагировать с алкоголем в кислой среде. Карбоновая кислота (вариант в) не подходит для данной реакции, а альдегид (вариант б) обладает нужной функциональностью. Таким образом, выбираем субстрат: альдегид. Ниже приведён пошаговый механизм процесса синтеза ацеталя с использованием в качестве реагентов а) спирта, например, метанола (CH₃OH) ...