Условие задачи
Дать ответ на вопросы:
Электрофильное замещение у атома углерода.
Механизмы замещения SE1, SE2, SEi.
Нуклеофильный катализ электрофильного замещения.
Влияние структуры субстрата и эффектов среды на скорость и направление реакций.
Замещение у олефинового атома углерода и в ароматическом кольце.
Генерирование электрофильных реагентов.
Правила ориентации и их молекулярно-орбитальная интерпретация.
Электрофильное замещение других групп, кроме водорода.
Ипсо-замещение.
Ответ
Электрофильное замещение у атома углерода.
Аналогично пирролу индол ацидофобен, поэтому выбор условий электрофильного замещения требует тех же самых предосторожностей, что и в случае пиррола. Существенным отличием от пиррола является ориентация электрофильного замещения в положение 3, что обусловлено более эффективной стабилизацией катиона, образующегося при атаке по положению 3 (при написании мезомерных формул следует учитывать лишь те, в которых не происходит нарушения ароматичности аннелированного бензольного кольца):
