Условие задачи
Какие свойства проявляют спирты в реакциях с нуклеофильными реагентами? Расположите в ряд в порядке легкости взаимодействия с аммиаком следующие спирты:
а) пентанол-3, изопентанол, диметилпропилкарбинол
б) пропанол-1, бутанол-2, 2-метилбутанол-2.
в) этанол, втор-бутилкарбинол, 2-метилбутанол-2.
Ответ
С нуклеофильными реагентами спирты вступают в реакции нуклеофильного замещения, проявляя электрофильные свойства.
В реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения легче всего вступают первичные спирты, хуже всего третичные (обуславливается частичным положительным зарядом на атоме углерода и его пространственной доступностью). В реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения легче всего вступают третичные спирты, хуже всего первичные (обуславливается устойчивостью образующегося карбкатиона). Вторичные спирты могут реагировать как по SN2, так и по SN1 механизмам, в...
