Какой продукт образуется в реакции [4+2]-циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера) в следующих случаях: 1) бутадиен-1,3 и метилпропеноат 2) 2,3-диметилбутадиен-1,3 и диметилбутен-2-диоат 3) гексадиен-2,4 и метилпропеноат

Реакция Дильса-Альдера — это реакция [4+2]-циклоприсоединения, в которой конъюгированные диены реагируют с электроноакцепторными алкенами (или алкина...

• Бутадиен-1,3: CH2=CH-CH=CH2
• Метилпропеноат: CH2=C(CH3)COOCH3

1. Бутадиен (4-углеродный) будет действовать как диен, а метилпропеноат (2-углеродный) как диенофил.
2. В результате реакции образуется шестичленный цикл, в котором два углерода из бутадиена и два углерода из метилпропеноата соединяются.

Образуется 4-метил-3-оксо-1,2,3,4-тетрагидрофуран.

• 2,3-диметилбутадиен-1,3: CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2
• Диметилбутен-2-диоат: CH2=C(CH3)C(=O)OCH3

1. 2,3-диметилбутадиен будет действовать как диен, а диметилбутен-2-диоат как диенофил.
2. Образуется шестичленный цикл, в котором углероды из обоих реагентов соединяются.

Образуется 4,5-диметил-3-оксо-1,2,3,4,5-гексагидрофуран.

• Гексадиен-2,4: CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
• Метилпропеноат: CH2=C(CH3)COOCH3

1. Гексадиен-2,4 будет действовать как диен, а метилпропеноат как диенофил.
2. Образуется шестичленный цикл, в котором два углерода из гексадиена и два углерода из метилпропеноата соединяются.

Образуется 4-метил-3-оксо-1,2,3,4,5,6-гексагидрофуран.

1. 4-метил-3-оксо-1,2,3,4-тетрагидрофуран
2. 4,5-диметил-3-оксо-1,2,3,4,5-гексагидрофуран
3. 4-метил-3-оксо-1,2,3,4,5,6-гексагидрофуран

Таким образом, мы рассмотрели каждый случай и определили продукты реакции Дильса-Альдера для указанных реагентов.