Условие:
Напишите реакции бензолсульфокислоты со следующими реагентами: a) H2SO4 (SO3;t); б) HNO3 (H2SO4); в) Br2 (FeBr3). Охаракте¬ризуйте влияние сульфогруппы на реакционную способность и направление замещения в реакциях электрофильного за-мещения.
Решение:
Ниже приведён подробный разбор каждой реакции и объяснение влияния сульфогруппы на процессы ЭЗ-замещения. 1. Исходное соединение – бензолсульфокислота (C6H5SO3H). В ней единственная –SO3H-группа уже находится в ароматическом кольце и оказывает сильное электрон–отводящее влияние (как за счёт индукционного эффекта, так и за счёт резонансного), поэтому оно существенно дезактивирует кольцо и направляет входящий электрофил в мета–позиции. Рассмотрим реакции по пунктам: а) Взаимодействие с H2SO4 (с добавлением SO3, часто называемое «горячей серной кислотой» или «гнусной серой») представляет собой...