1. Главная
  2. Библиотека
  3. Химия
  4. Напишите уравнение реакции и механизм анти-присоединени...
Решение задачи

Напишите уравнение реакции и механизм анти-присоединения йода к Z-пентену-2. Назовите продукты реакции, используя R,S-номенклатуру.

  • Химия

Условие:

Напишите уравнение реакции и механизм анти-присоединения йода к Z-пентену-2. Назовите продукты реакции, используя R,S-номенклатуру.

Решение:

Рассмотрим реакцию присоединения I2 к Z-пентену-2 (то есть CH3–CH=CH–CH2–CH3, где при двойной связи у С2 и С3 приоритетными группами являются, соответственно, –CH3 (с С1) и –CH2CH3, и они расположены по одну сторону). При взаимодействии с I2 происходит образование трехчленного (иодониевого) иона, затем нуклеофильный иодид (I–) атакует атаковавшийся атом углерода с обратной стороны (анти‑атаковка). Получается анти‑присоединение, то есть атомы йода оказываются по разные стороны от прежней плоскости двойной связи. 1. Уравнение реакции: Z‑пентен‑2 + I2 → (±)‑2,3‑дииодопентан 2. Механизм реакции:...

Не нашел нужную задачу?

Воспользуйся поиском

Выбери предмет