почему при реакции ацетона с ЛДА (-80 градусов), затем с одним молем бензальдегида и затем обработкой водой не образуется альфа, бета-непредельное карбонильное соединение, а образуется спирт с альфа, бета двойной связью?

Дано

1. Реагенты: Ацетон ($CH_3COCH_3$), ЛДА (литий диизопропиламид, $LiN(i-Pr)_2$), бензальдегид ($C_6H_5CHO$).
2. Условия:
   • Стадия 1: $-80^\circ C$ (образование энолята).
   • Стадия 2: Добавление бензальдегида.
   • Стадия 3: Обработка водой (квенчинг).
3. Продукт: $\beta$-гидроксикетон (альдоль), а не $\alpha, \beta$-ненасыщенное соединение.

Решение

1. Образование энолята

ЛДА — это очень сильное, пространственно затрудненное основание. При $-80^\circ C$ он количественно депротонирует ацетон, образуя литиевый энолят: