Получите из толуола кислоты; а) л-толуиловую; б) фенилуксусную ; в) п-нитробензойную; г) 3,5-динитробензойную; д) 4-бром3-нитробензойную; е) п-аминобензойную. Обратите внимание на последовательность в реакциях замещения

Добавлена: 18.06.2026
Обновлена: 18.06.2026
Предмет: Химия
Автор: Кэмп

#Органическая химия

Условие:

Получите из толуола кислоты;
а) л-толуиловую;
б) фенилуксусную ;
в) п-нитробензойную;
г) 3,5-динитробензойную;
д) 4-бром3-нитробензойную;
е) п-аминобензойную.
Обратите внимание на последовательность в реакциях замещения

Решение:

Для синтеза указанных соединений из толуола ( $C_6H_5CH_3$ ) необходимо учитывать взаимное влияние заместителей. Метильная группа ( $-CH_3$ ) является ориентантом I рода (активирует кольцо, направляет в орто- и пара-положения), а карбоксильная группа ( $-COOH$ ) — ориентант II рода (дезактивирует кольцо, направляет в мета-положение).

а) $n$ -толуиловая кислота ( $n-CH_3C_6H_4COOH$ )

Хлорметилирование (или ацетилирование по Фриделю-Крафтсу с последующим окислением): Проще всего: $n$ -толуиловую кислоту можно получить окислением $n$ -ксилола, но если исходник — толуол, сначала проводят броми...

Внутри — полный разбор, аргументация, алгоритм решения, частые ошибки и как отвечать на каверзные вопросы препода, если спросит

Попробуй решить по шагам

Попробуй один шаг и продолжи в режиме обучения или посмотри готовое решение

Какое свойство метильной группы ($CH_3$) в толуоле является ключевым при планировании синтеза производных бензойной кислоты с заместителями в орто- или пара-положениях?

Метильная группа является сильным акцептором электронов, дезактивируя бензольное кольцо.

Метильная группа является ориентантом I рода, активируя бензольное кольцо и направляя заместители в орто- и пара-положения.

Метильная группа является ориентантом II рода, дезактивируя бензольное кольцо и направляя заместители в мета-положение.