1. Главная
  2. Библиотека
  3. Химия
  4. При обработке метилового эфира 2-бензоилоксибицикло[2.2...
Разбор задачи

При обработке метилового эфира 2-бензоилоксибицикло[2.2.1]нон-5-ен-1-карбоновой кислоты йодидом лития в пиридине расщепляется только одна сложноэфирная группа. Объясните, почему бензоилокси-группа не вступает в реакцию.

  • Предмет: Химия
  • Автор: Кэмп
  • #Органическая химия
  • #Химическая кинетика
При обработке метилового эфира 2-бензоилоксибицикло[2.2.1]нон-5-ен-1-карбоновой кислоты йодидом лития в пиридине расщепляется только одна сложноэфирная группа. Объясните, почему бензоилокси-группа не вступает в реакцию.

Условие:

При обработке метилового эфира 2-бензоилоксибицикло[2.2.1]нон-5-ен-1-карбоновой кислоты йодидом лития в пиридине расщепляется только одна сложноэфирная группа. Объясните, почему бензоилокси-группа не вступает в реакцию.

Решение:

  1. Сначала рассмотрим структуру вещества. У нас имеется метиловый эфир 2-бензоилоксибицикло[2.2.1]нон-5-ен-1-карбоновой кислоты, то есть в молекуле присутствуют две сложноэфирные группы. Одна из них – это метиловый эфир карбоновой кислоты, а вторая – бензоилокси-группа, присоединённая к скелету через кислород.

  2. При обработке метилового эфира йодидом лития в пиридине происходит реакция изменения сложноэфирных групп – типичный механизм сопряжён с нуклеофильным замещением, в котором йодид атакует карбонильный углерод эфира, приводя к расщеплению связи с алкоксигруппой.
    <br...

Внутри — полный разбор, аргументация, алгоритм решения, частые ошибки и как отвечать на каверзные вопросы препода, если спросит

Попробуй решить по шагам

Попробуй один шаг и продолжи в режиме обучения или посмотри готовое решение

Почему бензоилокси-группа менее реакционноспособна к нуклеофильной атаке по сравнению с метиловым эфиром в условиях расщепления йодидом лития?

Что нужно знать по теме:

Что нужно знать по теме

Алгоритм решения

Топ 3 ошибок

Что спросит препод

Не нашел нужную задачу?

Воспользуйся поиском

Выбери предмет