Условие:
Приведите в виде формул Хеуорса структуру продуктов таутомерного равновесия в
растворах D-фруктозы и D-галактозы. По какому механизму протекает реакция циклизации
моносахаридов? Изобразите наиболее устойчивую конформацию D-галактопиранозы.
Решение:
Ниже приведён подробный пошаговый разбор задачи. ────────────────────────────── 1. Таутомерное равновесие моносахаридов и формулы Хеуорса А) D‑фруктоза • В открытой (лайновой) форме D‑фруктоза имеет карбонильную группу (кетогруппа) на втором углероде: CH2OH–C(=O)–(CHOH)3–CH2OH При растворении в воде происходит внутрикольцевое (гемиакetalовое) соединение, в результате которого образуются два типа циклических форм – фуранозная (пятичленная) и пираносная (шестичленная). • Фураноза. В этой форме нуклеофильная атака происходит через –OH, расположенную, как правило, на C4, которая атакует...