1. Главная
  2. Библиотека
  3. Химия
  4. Расположите соединения в порядке увеличения скорости ги...
Разбор задачи

Расположите соединения в порядке увеличения скорости гидролиза по механизму SN1: дифенилхлорметан, 3-бромциклогексен-1, 3-бромпропен-1, дифенилбромметан, 2-бром-1-фенил-этанон

  • Предмет: Химия
  • Автор: Кэмп
  • #Органическая химия
  • #Химическая кинетика
Расположите соединения в порядке увеличения скорости гидролиза по механизму SN1: дифенилхлорметан, 3-бромциклогексен-1, 3-бромпропен-1, дифенилбромметан, 2-бром-1-фенил-этанон

Условие:

Расположите соединения в порядке увеличения скорости гидролиза по механизму SN1: дифенилхлорметан, 3-бромциклогексен-1, 3-бромпропен-1, дифенилбромметан, 2-бром-1-фенил-этанон

Решение:

  1. Основной критерий в SN1 – скорость зависит от стабильности образующегося карбокатиона (под влиянием резонанса, степени заместительности) и от отщепляемости группы (Br лучше, чем Cl).

  2. Рассмотрим конкретные соединения.

    • ДИФЕНИЛХЛОРМЕТАН. При уходе хлора образуется дифенилметиловый карбокатион, который очень стабилизирован двумя фенильными группами (резонансная стабилизация), однако уходящая группа – Cl, что несколько замедляет процесс.

    • ДИФЕНИЛБРОММЕТАН. Здесь та же карбокатённая система (действительно сильная резонансная стабилизация фенильным...

Внутри — полный разбор, аргументация, алгоритм решения, частые ошибки и как отвечать на каверзные вопросы препода, если спросит

Попробуй решить по шагам

Попробуй один шаг и продолжи в режиме обучения или посмотри готовое решение

Какой фактор оказывает наибольшее влияние на скорость реакции гидролиза по механизму SN1?

Что нужно знать по теме:

Что нужно знать по теме

Алгоритм решения

Топ 3 ошибок

Что спросит препод

Выбери предмет