Условие:
Расположите вряд по уменьшению электрофильной активности карбонильной группы следующие соединения: 1) изомасляный альдегид; 2) 2-нитропропионовый альдегид; 3) 3-хлорпропионовый альдегид; 4) ацетон. Ответ обоснуйте.
Решение:
Мы должны упорядочить соединения по убыванию склонности карбонильного атома принимать нуклеофильные атаки (электрофильной активности). При этом основное влияние оказывает влияние заместителей, непосредственно или опосредованно влияющих на положительный заряд карбонильного углерода. Рассмотрим каждое соединение: 1. 2‑нитропропионовый альдегид 2. 3‑хлорпропионовый альдегид 3. Изомасляный альдегид 4. Ацетон Ниже подробно разберём рассуждения. ──────────────────────────── Шаг 1. Влияние заместителей • Нитро (–NO₂) – очень сильная группировка, обладающая как мощным отрицательным индукти...