Перед экспериментатором поставлена задача - установить строение дикарбоновой кислоты (А) с максимальным удалением друг от друга карбоксильных групп. Установите строение веществ А, B, C и E.

25 июля 2024
Химия

Условие:

Перед экспериментатором поставлена задача - установить
строение дикарбоновой кислоты С₉Н₁₄О₄ (А) с максимальным удалением друг от друга карбоксильных групп. Для решения задачи исследователь, прежде всего, проверил пробу на действие бромной воды, которая обесцветилась. В результате жесткого окисления следующей пробы образовались две кислоты В и С.
Установлено, что соль кислоты В не взаимодействует с синильной кислотой в щелочных условиях, а при нагревании соединение В теряет воду и превращается в вещество D (С₄Н₄О₃), напоминающее по строению продукт окисления бензола кислородом в присутствии ванадиевого катализатора при 5000 С. При взаимодействии соли кислоты С с синильной кислотой образуется вещество Е. Соединение С не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра. Установите строение веществ А, B, C и E и напишите уравнения проведенных экспериментатором реакций.

Решение:

1. Дикарбоновую кислоту А с молекулярной формулой С9Н14О4 или С7Н12 (СООН)2,можно рассматривать как производное углеводорода С7Н14, относящегося к одному из рядов СnН2n, т.е. к алкенам или циклоалканам. Положительная проба на бромную воду и продукты окисления указывают на двойную связь в исследуемом соединении.В результате жесткого окисления пробы А образуются две кислоты В и С:2. Вещество В, кислота, не содержит карбонильной группы согласно проведеннымэкспериментам с синильной кислотой.Продуктом окисления бензола кислородом в присутствии ванадиевого катализатора при 5000 С является малеиновый...