Условие задачи
Перед экспериментатором поставлена задача установить строение вещества А с молекулярной формулой С10Н10О2. Экспериментатор провел испытания этого соединения аммиачным раствором оксида серебра и установил, что вещество продемонстрировало положительную пробу с этим реактивом. При попытке восстановить соединение он обнаружил, что оно восстановилось до углеводорода С10Н14. Полученный углеводород экспериментатор сначала пробромировал в присутствии кислоты Льюиса и получил только одно монобромпроизводное, а затем окислил в жестких условиях и получил паракарбоксибензойную кислоту.
Установите строение вещества А.
Ответ иллюстрируйте химическими уравнениями.
Ответ
1. Так как при окислении углеводорода С10Н14 перманганатом калия образуетсяпаракарбоксибензойная кислота, углеводород содержит ароматическое ядро с двумяуглеводородными заместителями в пара-положении. Эти два заместителя должны быть одинаковыми, т.е. должны представлять собой радикалы С2Н5 , так как при бромировании получается только один изомер.При бромировании изомеров образовалас...