Условие:
Выберите из представленных соединений то, которое будет легче вступать в реакцию нуклеофильного присоединения с HCN
Выберите один ответ:
ацетон
метилэтилкетон
3-оксопропановая кислота
3-оксипропановая кислота
Решение:
Рассмотрим каждое из соединений на предмет их реакционной способности при нуклеофильном присоединении HCN к карбонильной группе.
-
Ацетон и метилэтилкетон – это простые кетоны, в которых карбонильный центр связан с алькиловыми группами. Алькиловые группы отдают электроны (эффект +I), что снижает электрофильность карбонильного углерода. Кроме того, стереические помехи немного влияют на доступность этого центра для атаки.
-
Соединения 3-оксопропановая кислота и 3-оксипропановая кислота содержат помимо карбонильной группы также кислотную группу. Наличие кислоты (группа –COOH) оказывает сильно...